Un esempio di addizione elettrofila

Marco ha scritto:

Gentile Professoressa, per favore mi può aiutare con questo esercizio?

Devo disegnare la formula di struttura del 5-cloro-3,5-dimetil-1-esene. Inoltre devo specificare quale reazione userei per ottenere il tricloruro alchilico corrispondente.

Grazie mille.

Rispondo così:

Dal nome del composto si deduce che il doppio legame deve essere posizionato tra gli atomi di carbonio 1 e 2 della catena principale, che ci sono due ramificazioni, cioè due gruppi metilici, inserite sugli atomi di carbonio 3 e 5, e che all’atomo di carbonio 5 è legato anche un atomo di cloro.

La formula di struttura del composto in questione è quindi la seguente:

CH₂=CH-CH(CH₃)-CH₂-CH(CH₃)Cl-CH₃

                                                                                   1       2      3                 4       5                    6  

Sotto alla formula ho evidenziato in rosso la numerazione degli atomi di carbonio. Tieni presente che i due gruppi metilici, -CH₃, riportati tra parentesi devono considerarsi legati al primo atomo di carbonio alla loro sinistra.

Per quanto riguarda la reazione con cui ottenere il corrispondente tricloruro alchilico, è necessario far reagire l’alchene con il cloro, Cl₂; gli elettroni del doppio legame presente nella molecola di alchene, infatti, possono essere utilizzati per legare un atomo di cloro a ciascuno dei due atomi di carbonio del doppio legame. La reazione e il prodotto che si forma sono questi:

CH₂=CH-CH(CH₃)-CH₂-CH(CH₃)Cl-CH₃ + Cl₂ → CH₂Cl-CHCl-CH(CH₃)-CH₂-CH(CH₃)Cl-CH₃

La reazione in questione è un esempio di addizione elettrofila; il prodotto che si ottiene con questo tipo di reazione è un composto saturo dato che, a differenza dell’alchene di partenza, ciascun atomo di carbonio della molecola è legato ad altri quattro atomi.