Loris ha scritto:
Volevo chiedere come si fa a mettere in ordine di acidità questi composti; qual è la regola? Grazie dell’aiuto.
2-fluoroetanolo p-bromofenolo p-etilfenolo etanolo fenolo.
Rispondo così:
La regola generale è di considerare la stabilità delle basi coniugate dei vari composti; più la base è stabile, più è debole e più l’acido coniugato è forte. I fenoli, pertanto, sono molto più acidi degli alcoli dato che gli ioni fenossido sono stabilizzati per risonanza.
Il secondo fattore da considerare è l’effetto dei sostituenti. Atomi o gruppi elettron-attrattori legati nelle posizioni orto e para dei fenoli, oppure legati all’atomo di carbonio in alfa degli alcoli (cioè all’atomo adiacente al carbonio che porta il gruppo –OH), stabilizzano le basi coniugate. Atomi o gruppi elettron-donatori nelle posizioni orto e para dei fenoli, invece, destabilizzano le rispettive basi coniugate per cui tali fenoli sono meno acidi.
Il 2-fluoroetanolo è quindi più acido dell’etanolo, il p-bromofenolo è più acido del fenolo mentre il p-etilfenolo è meno acido del fenolo. In conclusione, il composto più acido è il p-bromofenolo, seguito poi dal fenolo, dal p-etilfenolo, dal 2-fluoroetanolo e, infine, dall’etanolo.