Un prodotto di reazione da individuare

Samuele ha scritto:

Buongiorno Professoressa, a giorni dovrò sostenere un esame di chimica organica e non capisco proprio quale procedimento risolutivo devo utilizzare con questa reazione.

propanone  + acetato di metile = ?

Sopra e sotto la freccia di reazione sono inoltre presenti metanolo e ione metossido. Quale è il prodotto finale? Non riesco a ricondurmi ad alcun meccanismo studiato e non saprei proprio neanche come incominciare.

Mi potrebbe aiutare? La ringrazio in anticipo per la risposta.

Rispondo così:

Sia il propanone, CH₃-CO-CH₃, sia l’acetato di metile, CH₃-CO-OCH₃, hanno idrogeni acidi legati al carbonio in a rispetto al gruppo carbonile, C=O. In presenza di una base forte come lo ione metossido, CH₃O^-, è quindi possibile allontanare dalla molecola uno ione H⁺ e ottenere uno ione enolato. Gli enolati possono a loro volta reagire con un derivato carbonilico portando alla formazione di un nuovo legame C-C.

I chetoni sono circa 4 ordini di grandezza più acidi degli esteri, per cui formano l’enolato in modo preferenziale; l’enolato, stabilizzato per risonanza, che deriva dal propanone è il seguente:

Esso è un nucleofilo e può attaccare il carbonio carbonilico dell’acetato di metile tramite una reazione di sostituzione nucleofila acilica; il risultato è che lo ione enolato si lega al carbonio carbonilico dell’estere al posto del gruppo –OCH₃ che esce come ione CH₃O^-; quindi il prodotto atteso della reazione è

CH₃-CO-CH₂-CO-CH₃

Questo tipo di reazione è una condensazione di Claisen mista in cui reagiscono, invece di due esteri, un estere e un chetone.

Un successivo trattamento acido del composto precedente fornisce un prodotto che esiste principalmente in forma enolica, cioè

CH₃-CO-CH=C(OH)-CH₃

Spero che queste poche righe ti bastino per orientarti… Buon lavoro!