Lo stato di ossidazione del carbonio in alcuni composti organici

Loris ha scritto:

In quale coppia di molecole il carbonio ha la forma più ossidata?

1- metanolo o formaldeide

2- formaldeide o acido formico

3- metanolo o dimetiletere.

Ringrazio.

Rispondo così:

La domanda è formulata in modo ambiguo; discuto quindi ciascuna delle molecole che mi hai proposto e lascio a te la scelta della risposta.

Per stabilire lo stato di ossidazione di un atomo di carbonio appartenente a un gruppo funzionale di una molecola organica è quasi sempre sufficiente contare il numero di legami che esso ha con l’ossigeno; più il numero è grande e più è ossidato l’atomo di carbonio. Le formule di struttura delle molecole in questione sono:

metanolo    H₃C-OH                  formaldeide   H₂C=O

acido formico   HO-C(H)=O       dimetiletere    H₃C-O-CH₃

Le due molecole in cui il carbonio è più ossidato sono la formaldeide (2 legami con l’ossigeno) e l’acido formico (3 legami con l’ossigeno); nel metanolo e nel dimetiletere, invece, lo stato di ossidazione del carbonio è identico dato che in entrambi i casi c’è un solo legame con l’ossigeno.

Si giunge alla stessa conclusione anche se si determina il numero di ossidazione del carbonio in ciascuna delle molecole e si tiene presente che il grado di ossidazione è tanto maggiore quanto più elevato è il valore del numero di ossidazione. Poiché il numero di ossidazione dell’idrogeno legato al carbonio è +1 e quello dell’ossigeno è -2, applicando la regola che la somma dei numeri di ossidazione degli atomi presenti in una molecola neutra deve essere 0, si ottengono i seguenti valori:

metanolo    C^-2              formaldeide   C⁰           acido formico     C⁺²                 dimetiletere   C^-2

Come puoi notare, le molecole in cui il carbonio ha il numero di ossidazione maggiore sono proprio la formaldeide e l’acido formico.