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Channel: L'Esperto di Chimica – Zanichelli Aula di scienze
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La sintesi del 2-etilesanolo

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Loris ha scritto:

Gentilmente.

Scrivere la sintesi del 2-etilesanolo partendo da etanolo.

Le chiedo i passaggi. Io farei ossidare l’etanolo ad aldeide, poi farei una reazione con un reattivo di Grignard…. ma penso che sia sbagliato. Ringrazio.

Ecco la risposta:

Anch’io penso che sia sbagliato! Infatti, facendo reagire un’aldeide con un reattivo di Grignard si ottiene un alcol secondario; il 2-etilesanolo è invece un alcol primario.

Sempre a partire dall’acetaldeide, che ha atomi di idrogeno in alfa rispetto al carbonile, si può però prendere in considerazione la condensazione aldolica. Si può ottenere prima il 3-idrossibutanale, che può essere disidrato facilmente a 2-butenale; con un’altra condensazione aldolica e la successiva disidratazione, seguita da una riduzione catalitica con idrogeno, si può arrivare al prodotto desiderato.

Lascio a te tutti i dettagli dei passaggi…

 


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