Cames ha scritto:
Buongiorno e innanzitutto complimenti per il sito. Volevo chiedere se le seguenti affermazioni sono tutte corrette, avendo alcuni dubbi. Grazie per l’attenzione.
1) Per ottenere anisolo da fenolo, deprotono il fenolo con una base (ad esempio acqua) e poi faccio reagire con CH3I con meccanismo SN2.
2) Per ottenere anisolo, nitrifico il benzene, ottengo nitrobenzene, riduco e ottengo amminobenzene, faccio reagire con NO+ e ottengo il sale di arildiazonio e poi con un meccanismo di sostituzione faccio reagire il sale con CH3OH e ottengo anisolo.
3) Se faccio reagire un sale di arildiazonio con HBF4, poi scaldo e nel pallone di reazione c’è presente casualmente del nitrobenzene, ottengo il meta fenilnitrobenzene.
Rispondo così:
1) Dal momento che il fenolo è un acido più forte dell’acqua, mettendoli a reagire, il fenolo cede il protone del gruppo ossidrile e si trasforma in ione fenato. Questa fase della reazione sarebbe avvantaggiata dall’uso di una soluzione acquosa di idrossido di sodio, anzichè di sola acqua, che essendo più basico, esalterebbe il carattere acido del fenolo. A questo punto, aggiungendo ioduro di metile, si produce anisolo tramite meccanismo di sostituzione nucleofila SN2, in cui lo ione fenato rappresenta il gruppo entrante e lo iodio quello uscente, rispetto al metile. Tale reazione prende il nome di sintesi di Williamson.
2) Trattando il benzene con acido nitrico, in presenza di acido solforico come catalizzatore, si ottiene il nitrobenzene. Successivamente, aggiungendo per esempio stagno metallico in ambiente acido per acido cloridrico, si ottiene la riduzione del nitrobenzene che si trasforma in anilina (anilina è il nome comune che più frequentemente si utilizza al posto di amminobenzene).
Facendo ora reagire l’anilina con lo ione nitrosonio NO+, si ottiene il sale di diazonio, che in presenza di metanolo produce anisolo con meccanismo di sostituzione SN1, in cui l’uscita dell’azoto forma il catione fenilico e poi quest’ultimo reagisce con CH3OH.
3) La reazione tra un sale di arildiazonio e HBF4 porta alla formazione di un fluorato di benzendiazonio ArN2+BF4-, che precipita come sale insolubile. Riscaldato, si decompone nel corrispondente fluoruro arilico, liberando azoto biatomico e trifluoruro di boro. Se però nel recipiente di reazione è presente del nitrobenzene, dal momento che il gruppo nitro è un gruppo fortemente elettronattrattore e quindi meta orientante, si forma il m-fenilnitrobenzene, per reazione di copulazione.
Ti ringrazio per i complimenti al sito, Cames, ma sono io che devo farti i complimenti, perchè le tue affermazioni erano in generale corrette!