Mattia ha scritto:
Gent. prof. Fiorani,
mi scusi per il disturbo, ma ho un problema nel risolvere il seguente esercizio nei punti “b” e “c”:
a) Qual è l’acido in una soluzione acquosa di HBr? e nell’HBr secco?
b) Qual è l’acido prodotto più forte?
c) Quale dei due può più facilmente cedere un idrogenione all’alchene?
Grazie dell’attenzione.
Rispondo così:
L’acido bromidrico è un acido forte e, come tutti gli acidi forti, è completamente ionizzato in soluzione acquosa; l’equilibrio di ionizzazione
HBr + H2O = H3O+ + Br-
è del tutto spostato a destra, così che in acqua la specie acida HBr scompare e si forma, invece, la nuova specie acida H3O+. Tutti gli acidi forti si comportano allo stesso modo, per cui in soluzione acquosa non esiste un acido più forte di H3O+. L’acqua è quindi un solvente ad effetto livellante, non essendo in grado di evidenziare le differenze di forza esistenti tra un acido forte e l’altro (tali differenze emergono invece utilizzando solventi diversi dall’acqua, come l’acido acetico o l’acido formico).
Se non si discioglie l’HBr in acqua, ma lo si utilizza puro, l’unica specie potenzialmente acida non può che essere HBr (potenzialmente perché, secondo la teoria di Brönsted-Lowry, un acido è tale solo quando si trova in presenza di una sostanza alla quale può fornire uno o più ioni H+).
L’HBr ha una Ka pari a 109 ed è, in definitiva, un acido molto più forte di H3O+; poiché un acido è tanto più forte quanto più tende a trasferire uno ione H+ ad un’altra specie, è proprio l’HBr “secco”, cioè non in soluzione acquosa, a cedere più facilmente ad un alchene il proprio ione H+.